Popierał interwencję w Rosji przeciwko bolszewikom. Przeciwnik ugodowej polityki Chamberlaina wobec A. Hitlera. Od 1940 do zakończenia II wojny światowej premier Wielkiej Brytanii. Zdecydowany przeciwnik Hitlera i zwolennik prowadzenia wojny aż do bezwarunkowej kapitulacji Niemiec. W sierpniu 1941 wspólnie z prezydentem Stanów Zjednoczonych, F.D. Rooseveltem podpisał Kartę Atlantycką, która miała regulować stosunki międzynarodowe w powojennym świecie. Zakładała m.in. utrzymanie przedwojennego układu granic, równouprawnienie wszystkich państw, swobodny wybór formy rządów.

Był współautorem porządku jałtańskiego. W sprawach Polski W. Churchill poszedł na kompromis ze J.W. Stalinem i wyraził zgodę na utworzenie wschodnich granic Polski w oparciu o tzw. linię Curzona.

W marcu 1946, w swoim przemówieniu w Fulton, uznał zależność państw Europy Wschodniej od ZSRR, a użyty przez niego wówczas zwrot "żelazna kurtyna" został na długo synonimem zimnej wojny, podziału Europy i świata. Opowiadał się za polityką angażowania się Wielkiej Brytanii w proces zjednoczenia świata zachodniego i za ścisłą współpracą ze Stanami Zjednoczonymi.